"Bilbon, qui ne se doutait de rien, ne vit ce matin-là qu'un vieillard appuyé sur un bâton. L'homme portait un chapeau bleu, haut et pointu, une grande cape grise, une écharpe de même couleur par-dessus laquelle sa longue barbe blanche descendait jusqu'à sa taille, et d'immenses bottes noires." [BH]

A Valinor, Gandalf le Gris était un Maia, appelé Olórin, qui vivait dans les jardins de Lórien, le Maître des Rêves et visitait souvent Nienna, la Compassionnée. Vers 1000 3A, il a été choisi par Manwë et Varda comme l'un des Istari envoyés sur la Terre du Milieu. A son arrivée aux Havres Gris, Círdan lui donna Narya, l'Anneau de Feu. Pendant près de mille ans, il parcourut tout l'ouest de la Terre du Milieu, jusqu'aux frontières du Rhovanion à l'est et à celles du Gondor au sud, s'attachant surtout à sonder les coeurs des Peuples Libres.

En 2063 3A, à la requête du Conseil Blanc, il tenta de déterminer qui est le maître de Dol Guldur, mais ce n'est qu'en 2850 3A qu'il sût que c'était Sauron, et il reçut à ce moment-là le clé et la carte d'Erebor des mains de Thráin, ce qui lui permit de monter avec Thorin l'expédition de Thorin et Compagnie en 2941 3A, au cours de laquelle il trouva Glamdring, Bilbon l'Anneau Unique et Smaug fut tué. Gandalf suspectait que Bilbon détenait l'Anneau Unique, alors il fit mettre la Comté sous l'étroite surveillance d'Aragorn et de ses Dúnedain, et il arriva à convaincre Bilbon de céder l'Anneau à Frodon en 3001 3A.

Gandalf découvrit en 3018 3A que l'Anneau que détenait Frodon était réellement l'Anneau Unique, et il fut à l'initiative de la Quête de l'Anneau, il a guidé la Communauté de Fondcombe à la Moria où il combatit le Balrog et réussit à le vaincre, mais il perdit aussi la vie. Revenu sur la Terre du Milieu comme Gandalf le Blanc, il joua un rôle capital au cours de la Guerre de l'Anneau : il guérit Théoden des sorts de Gríma, il expulsa Saroumane de l'Ordre des Istari, il défendit les portes de Minas Tirith face au Seigneur des Nazgûl au cours de la Bataille des Champs du Pelennor, et il participa à la bataille finale devant les portes du Mordor. Sa mission terminée, Sauron étant définitivement vaincu, il participa à la Dernière Chevauchée des Porteurs des Anneaux et quitta la Terre du Milieu en 3021 3A.

Sa cape ses cheveux étaient gris il passait pour un vieux sorcier au dos courbé et au corps mortel, mais après sa résurrection, le blanc était sa couleur et il semblait invulnérable. Au cours de ses nombreux voyages, il s'est pris d'amitié avec les Elfes, les Dúnedain du Nord, dont Aragorn, et surtout des Hobbits, auprès desquels il prit l'habitude de fumer l'herbe à pipe. C'est en 3018 3A qu'il rencontra et dompta Gripoil, le plus grand des Mearas du Rohan, et en fit sa monture au cours de la Guerre de l'Anneau.